پرسشی که در ظاهر ساده است، اما شاید یکی از مناقشه‌برانگیزترین پرسش‌ها در تجربهٔ انسانی باشد.
چند راه برای اندیشیدن به این پرسش وجود دارد:
تعریف متعارف(conventional): موفقیت یعنی رسیدن به اهداف، انباشت ثروت، کسب جایگاه اجتماعی، به‌رسمیت‌شناخته‌شدن و دستیابی به نفوذ و قدرت. این همان تعریفی است که بیشتر ما بدون آنکه خودمان انتخابش کرده باشیم، از محیط پیرامونمان به ارث می‌بریم.
تعریفی بیرونی که معیارهایش دائماً تغییر می‌کنند و هر بار خط پایان را دورتر می‌برند.
نگاه فلسفی: فلسفه معمولاً پرسش را این‌گونه مطرح می‌کند: موفقیت از نظر چه کسی و بر اساس چه معیاری؟
?Success for whom, and according to what
ارسطو از مفهوم «یودایمونیا» (Eudaimonia) سخن می‌گفت؛ مفهومی که می‌توان آن را شکوفایی انسان دانست.
این نگاه، موفقیت را نه صرفاً در دستیابی به دستاوردها، بلکه در زندگی‌کردن هماهنگ با عمیق‌ترین سرشت و فضیلت‌های انسانی جست‌وجو می‌کند.
living in alignment with your deepest nature and virtues
نگاه اگزیستانسیال (وجودگرایانه): این دیدگاه یک گام فراتر می‌رود و می‌گوید شاید موفقیت چیزی جز این نباشد که انسان واقعاً در زندگی خودش حضور داشته باشد؛ انتخاب‌هایی بکند که حقیقتاً متعلق به خودش هستند، نه انتخاب‌هایی که از انتظارات دیگران یا ترس‌هایش به او تحمیل شده‌اند.
نگاه شرقی: در سنت ودانته (Vedanta) و مکاتب فکری مشابه، حتی خودِ این پرسش نیز به چالش کشیده می‌شود. اگر آن «خود»ی که در پی دستیابی به موفقیت است، چیزی جز یک توهم نباشد، اساساً چه چیزی برای موفق‌شدن باقی می‌ماند؟
در این نگاه، هدف به رهایی از خودِ چرخهٔ تعقیب و تلاش بی‌پایان برای دستیابی تبدیل می‌شود.
و در نهایت، تعریفی آرام‌تر از موفقیت: موفقیت یعنی هم‌آهنگی؛ زمانی که آنچه انجام می‌دهی، شیوه‌ای که زندگی می‌کنی و ارزش‌هایی که به آن‌ها باور داری، همگی در یک جهت حرکت می‌کنند.
دیگر نیازی به نقش بازی‌کردن نیست؛ شکافی میان زندگی درونی و زندگی بیرونی‌ات وجود ندارد.
نکتهٔ جالب اینجاست که بیشتر مردم به این دلیل که دستاوردهای اندکی داشته‌اند احساس شکست نمی‌کنند، بلکه ریشه این احساس، در این است که بر اساس تعریف شخص دیگری از موفقیت زندگی می‌کنند.
پس شاید پرسش واقعی این نباشد که موفقیت چیست؛ بلکه این باشد که
تو بر اساس تعریف چه کسی از موفقیت زندگی می‌کنی، و آیا اساساً خودت آن تعریف را انتخاب کرده‌ای؟